Stefan est né un 4 Janvier 1847 à Mystic Falls prenant la vie de sa mère par la même occasion, ce qui dès son enfance, rendit sa relation avec son frère aîné plutôt ambiguë. En effet, ce dernier, lui en voulait plus que tout d'avoir tué leurs mère bien que d'une certaine façon il n'y soit pour rien. Dès son plus jeune âge, son père voulu faire de lui le plus intelligent, le plus doué etc. C'est pourquoi il le fit étudier beaucoup plus que son frère, que d'ailleurs son père envoya à l'armée.

En 1864, Stefan rencontra Katherine Pierce ou plus communément appelée Katerina Petrova. Il tomba fou amoureux d'elle, ou du moins c'est ce qu'il croyait. La jeune femme, grâce à ses dons vampiriques l'avait hypnotisé pour arriver à ses fins, ce qui, une nouvelle fois, créa des altercations avec son frère qui était lui aussi amoureux de la belle jeune femme.Cette dernière, les mordit à plusieurs reprise et leur donna son sang, c'est pourquoi, quelques mois plus tard, lorsqu'elle mordit Stefan, elle fut arrêtée par leur père qui avait donné de la verveine à Stefan pour la capturer. Mais en essayant de la sauver avec Damon, ils se firent tuer par leur propre père. Mais quelques jours plus tard, ils se réveillèrent vivant. En fait, ils étaient devenus des vampires, tout comme Katherine. Mais lorsqu'ils arrivèrent à l'église, pour essayer, une nouvelle fois, de sauver Katherine, ils découvrirent l'église en feu. Damon en eut le cœur brisé et voulu se laisser mourir mais Stefan, d'une certaine manière le força à boire du sang humain afin de devenir lui aussi un vampire.

Emily Bennett, leur donna par la suite une bague en lapis-lazuli, une pierre de provenance d'Égypte qui protège les vampires du soleil, leur permettant de se montrer en plein jour. Mais suite à ça, rongé par le chagrin de la perte de son amour, Damon fit vivre un enfer à Stefan qui s'en voulu beaucoup de l'avoir forcé à devenir ce qu'il ne voulait pas être. Au final, ce dernier devint mauvais et sans sentiments alors que Stefan devint tout le contraire qu'il était auparavant. Il se mit à se soucier des autres, à essayer de les aider, de les rendre heureux. Quelques années plus tard, il opta à boire du sang animal, ainsi, il ne ferait plus de mal aux autres êtres humains.

Durant plusieurs années, il s'éloigna de Mystic Falls dans l'espoir de pouvoir vivre une vie tranquille mais sans succès. De passage à Mystic Falls, il vint s'installer chez son neveu : Zack et alors qu'il était partit chassé, il avait entendu du bruit près d’un pont, une voiture était en train de couler à l'eau. Ni une, ni deux, Stefan se jeta à l'eau, à l'intérieur de la voiture se trouvait deux femmes et un homme. Ce dernier, de plusieurs gestes demanda à Stefan de sauver leur fille plutôt que leur vie. Stefan n'eut pas le temps de retourner les chercher après avoir sauvé la jeune femme. C'est là qu'il eut un choc, la jeune femme était le portrait craché de Katherine. Pas un seul détail ne changeait.

C'est pourquoi, il revint par la suite tous les ans pour surveiller ses faits et gestes et surtout s'assurer que ce n'était pas elle. Et c'est a un moment précis, qu'il revint s'installer à Mystic Falls dans l'espoir de se rapprocher d'elle. Mais bien vite, il eut honte de ses actes, il n'avait pensé qu'à lui, il ne voulait pas qu'elle soit en danger à cause de lui. Il fit tout ce qu'il put pour "rompre" en quelque sorte, mais son amour fut plus fort et comme Elena ressentait elle-même quelque chose pour lui, il décida qu'il ferait avec malgré tout, qu'il ferait tout pour la protéger.

Mais hélas a présent beaucoup de choses ont changés depuis l’arrivée de Klaus et celle de Katherine, au départ certes il ne changea point et resta fidèle a lui-même mais il se sentit vite délaisser et voyait le rapprochement d’Elena avec son frère Damon, c’était une des raisons pour laquelle il décida de partir vers Klaus en tournant le dos a ce qu’il était, en redevenant quelqu’un d’insensible prêt à tout pour tuer et qui se nourrit exclusivement de sang humain …Il était redevenu le monstre qui se cachait au fond de lui pendant de nombreuses années, mais qui sait peut-être a-t-il encore un espoir de changer, même si cela semble pour ceux qui étaient proches de lui, complètement impossible, et les risques pour la ville de Mystic Fall’s augmentent petit a petit, et rien ne pourra arrêter cela.

Mais il y a une seule chose qui a vraiment changée dans toute cette histoire, c'est qu'il a complètement oubliée sa ville natale, et pense désormais qu'il a toujours vécu a San Francisco. Il se rappelle de tous les évènements et de ce qu'il est mais il croit tout simplement que tous c'est passé dans cette ville de San Francisco.